Ein grüner Weg zu Blau

Neue Methode reduziert drastisch die Menge an Lösungsmitteln, die zur Herstellung weit verbreiteter organischer Farbstoffe benötigt wird

Organische, d.h. kohlenstoffhaltige Farbstoffe spielen in der Natur eine wichtige Rolle. So sind sie beispielsweise für den Transport von Sauerstoff und anderen Gasen im Körper (als Teil des Hämoglobins) und die Umwandlung von Sonnenenergie in chemische Energie bei der Photosynthese (Chlorophyll) verantwortlich.

Entwicklung der Farbstoffbildung über eine Reaktionszeit von 48 Stunden, nachdem die gleiche Menge Feststoff in der gleichen Menge Lösungsmittel aufgelöst wurde. © Aalto University/Sandra Kaabel

Eine Klasse künstlicher organischer Farbstoffe sind die Phthalocyanine, die in industriellen Prozessen, in der Sensorik, in der Nanomedizin, in Solarzellen und in der Optoelektronik breite Anwendung finden. Die Herstellung von Phthalocyaninen ist jedoch nicht unproblematisch, sagt Eduardo Anaya, Academy Research Fellow der Aalto-Universität. Bei der Herstellung von Phthalocyaninen werden viele Lösungsmittel wie Dimethylaminoethanol (DMAE) verwendet. Es ist ätzend, entflammbar, bioaktiv und umweltschädlich.

Anaya und Kollegen von der Aalto-Universität haben gezeigt, wie Phthalocyanine durch Festkörpersynthese umweltfreundlicher hergestellt werden können. Ihre in der Zeitschrift Angewandte Chemie International Edition veröffentlichte Forschungsarbeit wurde als „hot paper“ eingestuft.

Allein die Industrie in der Europäischen Union verbraucht jährlich 10.000 Tonnen DMAE für viele verschiedene Prozesse. Bei der neuen Methode der Aalto-Forscher wird die Menge des Lösungsmittels um über 99 % reduziert, sagt Postdoktorandin Sandra Kaabel, eine weitere Hauptautorin.

Als Ausgangsmaterial verwendete das Forscherteam Phthalonitril, eine organische Verbindung, die häufig bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet wird. Es wurde zunächst mit einigen Tropfen DMAE und einer Zinkschablone durch Kugelmahlen verarbeitet. Anschließend wurde die feste Reaktionsmischung eine Woche lang bei 55 °C oder 48 Stunden lang bei 100 °C im Ofen gelagert.

„Es war faszinierend zu sehen, wie sich die Farbe von Weiß über Grün bis hin zu einem tiefen Blau im Ofen veränderte – man konnte mit eigenen Augen sehen, wie die Methode funktioniert“, sagt Kaabel. „Mit Hilfe von Festkörpermethoden können wir Chemikalien herstellen, ohne dass wir die Komponenten der Reaktion auflösen müssen.“

Bei der herkömmlichen Methode wird ein Lösungsmittel auf 160 bis 250 °C erhitzt, die Gesamtausbeute ist im Verhältnis zum Material- und Zeitaufwand recht gering. Die von den Aalto-Forschern entwickelte umweltfreundliche Methode benötigte nur einen geringfügigen Teil des Lösungsmittels und führte die Reaktionen bei einer niedrigeren Temperatur durch, wodurch die Raum-Zeit-Ausbeute um das Vierfache gesteigert wurde.

Rohes Endprodukt, wie es nach der Festkörpersynthese erhalten wird. © Aalto University/Sandra Kaabel

Die Natur als Vorbild und eine Idee in der Kaffeeküche

Die molekulare Struktur von Phthalocyanin macht es für eine Vielzahl von Anwendungen geeignet.

„Die Natur ist eine Inspiration, denn sie hat über Jahrmillionen organische Farben für viele verschiedene Zwecke geschaffen“, so Anaya. „Wir können sie in der Art nutzen und die Farben zum Beispiel in der künstlichen Photosynthese zur Energiegewinnung verwenden, oder die Konzepte noch weiter voranbringen.“

Ansätze für neue Biomateriallösungen werden bei FinnCERES, einem gemeinsamen Kompetenzzentrum der Aalto-Universität und des Technischen Forschungszentrums VTT in Finnland, weiterentwickelt. Die Forschungsgruppe arbeitet im Rahmen des FinnCERES-Projekts „SolarSafe“ an der Entwicklung von Zellulosematerial, das sich durch eine von einem Farbstoff und Licht ausgelöste Reaktion selbst sterilisiert und in der Biomedizin eingesetzt werden könnte.

Es sind oftmals Begegnungen, sowohl im Labor als auch außerhalb, die das Entstehen solcher neuen Ideen ermöglichen. „Die Idee für unseren neuen Ansatz, Farbstoffe herzustellen, entstand auch bei einem Brainstorming in der Kaffeeküche – und dann haben wir einfach angefangen zu experimentieren“, berichtet Daniel Langerreiter, Erstautor und Doktorand in der Gruppe.

Originalveröffentlichung

Source

Chemie.de, 2022-09-02.

Supplier

Aalto University
Angewandte Chemie (Zeitschrift)
European Union

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