{"id":83987,"date":"2021-01-21T06:45:02","date_gmt":"2021-01-21T05:45:02","guid":{"rendered":"http:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=https%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1169342%2Fneue-bausteine-fuer-die-synthese.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2021-01-20T13:26:53","modified_gmt":"2021-01-20T12:26:53","slug":"neue-bau%c2%adsteine-fuer-die-syn%c2%adthese","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/neue-bau%c2%adsteine-fuer-die-syn%c2%adthese\/","title":{"rendered":"Neue Bau\u00adsteine f\u00fcr die Syn\u00adthese"},"content":{"rendered":"

Furane geh\u00f6ren zur Klasse der f\u00fcnfgliedrigen Heterozyklen und spielen im Alltag als Duft- und Wirkstoffe eine wichtige Rolle. Thomas Magauer, Professor am Institut f\u00fcr Organische Chemie, fand neue Wege, mit milden Reaktionsbedingungen die Synthese von sehr instabilen Produkten zu erm\u00f6glichen. Das Ergebnis wurde im Magazin JACS \u2013 Journal of the American Chemical Society \u2013 ver\u00f6ffentlicht.<\/strong><\/p>\n

Basierend auf vorangegangen Forschungen entdeckten Thomas Magauer und sein Team<\/a> eine neuartige Transformation, um den f\u00fcnfgliedrigen aromatischen Heterozyklus \u201eFuran\u201c herzustellen. Allgemein stellen f\u00fcnfgliedrige Heterozyklen eine \u00e4u\u00dferst wichtige Verbindungsklasse dar, denn sie spielen in biologischen Prozessen eine entscheidende Rolle und sind als strukturelle Untereinheiten ein h\u00e4ufiger Bestandteil von Medikamenten. Modifizierte Furane sind auch in Lebensmittel pr\u00e4sent. Beim Kaffeer\u00f6sten entsteht \u00fcber die sogenannte Maillard-Reaktion die relativ einfache Verbindung Furan-2-carbons\u00e4ure, ein Furan mit nur einem Substituenten. \u201eHochsubstituierte Furane mit drei bis vier Substituenten neigen sehr leicht zu chemischen Abbaureaktionen und sind daher in der Natur mehr oder weniger Exoten\u201c, erl\u00e4utert Thomas Magauer.<\/p>\n

Vielseitige Verbindung<\/h3>\n

Die Anwesenheit von Sauerstoff, Licht und Wasser beg\u00fcnstigt diese Abbaureaktionen und viele Naturstoffe zeigen daher nur mehr Relikte des urspr\u00fcnglichen Furans. \u201eIn der soeben erschienenen Arbeit ist es uns gelungen, eine sehr milde Reaktionsf\u00fchrung zu entwickeln. Auf diese Art und Weise lassen sich auch sehr instabile Furane erzeugen und als Reinstoffe isolieren. Das bei der Reaktion gebildete Nebenprodukt ist ein Feststoff, welcher durch einfaches Filtrieren wiedergewonnen werden kann\u201c, erl\u00e4utert der Chemiker. Durch Anwendung verschiedenster Postmodifikationen konnte eine umfangreiche Bibliothek an neuartigen Bausteinen generiert und diese auch im Bereich der Naturstoffsynthese eingesetzt werden. \u201eExemplarisch ist es uns gelungen, die einzigartigen Naturstoffe Pleurotin A und B zu synthetisieren. Beide Vertreter aus der Klasse der Sesquiterpene besitzen ein sehr seltenes, vollst\u00e4ndig substituiertes Furan. \u201eBisherige Methoden erlaubten keinen Zugang zu diesem sehr anspruchsvollen Motiv\u201c, so der Wissenschaftler, der verdeutlicht, \u201eGemeinsam mit Maren Podewitz vom Institut f\u00fcr Allgemeine, Anorganische und Theoretische Chemie konnten wir auch den genauen Reaktionsmechanismus der Transformation aufkl\u00e4ren. Dabei entdeckten wir eine sehr interessante und ungew\u00f6hnliche Umlagerung, welche bisher in der Literatur nicht dokumentiert wurde.\u201c Basierend darauf versuchen die Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler nun die Transformation auf verwandte Heterozyklen zu erweitern. Unterst\u00fctzt wurden die Arbeiten vom FWF-Projekt \u201eHochdruck in der Totalsynthese\u201c, das noch bis Ende Juni 2022 l\u00e4uft.<\/p>\n

Publikation: Rapid Assembly of Tetrasubstituted Furans via Pummerer-Type Rearrangement<\/a><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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