{"id":83651,"date":"2021-01-19T06:55:07","date_gmt":"2021-01-19T05:55:07","guid":{"rendered":"http:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=https%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1169302%2Fchemikern-gelingt-synthese-von-amino-alkoholen-durch-licht.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2021-01-16T21:00:51","modified_gmt":"2021-01-16T20:00:51","slug":"chemikern-gelingt-synthese-von-amino-alkoholen-durch-licht","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/chemikern-gelingt-synthese-von-amino-alkoholen-durch-licht\/","title":{"rendered":"Chemikern gelingt Synthese von Amino-Alkoholen durch Licht"},"content":{"rendered":"

Ob in Beta-Blockern zur Behandlung von Bluthochdruck oder in Naturprodukten: Sogenannte Vizinale Amino-Alkohole sind hochwertige organische Verbindungen, die in vielen allt\u00e4glichen Produkten vorkommen. Ihre Herstellung ist jedoch schwierig. Seit langem versuchen Chemiker, effiziente Methoden ihrer Synthese zu entwickeln. Wissenschaftler um Prof. Dr. Frank Glorius von der Westf\u00e4lischen Wilhelms-Universit\u00e4t (WWU) M\u00fcnster haben in ihrer k\u00fcrzlich in der Fachzeitschrift “Nature Catalysis” ver\u00f6ffentlichten Studie jetzt eine L\u00f6sung f\u00fcr die Herstellung einer speziellen Variante der Amino-Alkohole gefunden. \u201eDiese neue Methode hilft, die Eigenschaften des Stoffes zu untersuchen und in naher Zukunft Anwendungen f\u00fcr diese neuen Verbindungen zu finden”, betont Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der WWU.<\/strong><\/p>\n

\"Photosensible
Photosensible Synthese von Amino-Alkoholen
\u00a9 WWU – Arbeitsgruppe Glorius<\/figcaption><\/figure>\n

Vizinale Amino-Alkohole k\u00f6nnen in zwei verschiedenen Varianten \u2013 Isomere genannt \u2013 vorkommen, bei denen die funktionellen Amin- und Alkoholgruppen ihre Positionen tauschen. Sie sind sich damit zwar sehr \u00e4hnlich, haben allerdings h\u00e4ufig unterschiedliche biochemische Eigenschaften. Die beiden Amin- und Alkoholgruppen in einem Schritt einzubauen, stellt eine gro\u00dfe Herausforderung dar. Die Entdeckung der \u201eAsymmetrischen Amino-Hydroxylierungsreaktion\u201c mit dem eines der Isomere hergestellt werden kann, belohnte den Chemiker Barry Sharpless 2001 sogar mit einem Nobelpreis. Das andere Isomer kann jedoch nicht auf diese Weise synthetisiert werden und blieb ein langj\u00e4hriges Problem \u2013 bis jetzt. Mithilfe der neuen durch Licht initiierten Reaktionsmethode der WWU-Chemiker ist nun auch die Synthese des anderen Isomers effizient m\u00f6glich geworden.<\/p>\n

Hintergrund und Methode<\/h3>\n

Unaktivierte Alkene, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten, sind aufgrund ihrer guten Verf\u00fcgbarkeit als Ausgangschemikalien f\u00fcr Reaktionsprozesse bekannt. Im Allgemeinen wird der Einbau sowohl von Amin- als auch von Alkoholgruppen in einem Schritt \u00fcber diese Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von nicht aktiviertem Alken immer durch die Amingruppe initiiert, gefolgt von der Addition der Alkoholgruppe. Als Ergebnis wird immer ein bestimmtes Isomer des vizinalen Amino-Alkohols gebildet. Die Wissenschaftler haben jetzt eine bestimmte Klasse von amin\u00e4hnlichen Verbindungen identifiziert, die reaktiv und dennoch stabil genug sind, um zun\u00e4chst die Addition der Alkoholgruppe an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und anschlie\u00dfend die Addition der Amingruppe zu erm\u00f6glichen, um das bisher unzug\u00e4ngliche Isomer der vizinalen Amino-Alkohole zu erzeugen.<\/p>\n

\"Mowpriya
Mowpriya Das (links) und Dr. Tuhin Patra
\u00a9 WWU – Arbeitsgruppe Glorius<\/figcaption><\/figure>\n

“So wie Pflanzen Chlorophyll verwenden, um Licht in Energie umzuwandeln, verwenden wir einen sogenannten Photokatalysator”, erkl\u00e4rt Dr. Tuhin Patra, Erstautor der Studie. “Dieser Katalysator kann das Licht von blauen LEDs absorbieren und seine Energie auf ein unmittelbar an der Reaktion beteiligtes Molek\u00fcl \u00fcbertragen. Dabei werden gleichzeitig die Amin- und Alkoholgruppen freigesetzt.\u201c Dieser Vorgang, bei dem die Molek\u00fcle gegenseitig Elektronen \u00fcbertragen, werde als Energietransfer bezeichnet, erl\u00e4utert der Wissenschaftler.<\/p>\n

Attraktiv ist, dass die neue Methode das am wenigsten zug\u00e4ngliche Isomer der vizinalen Aminoalkohole so erzeugt, dass sowohl die Alkohol- als auch die Amingruppe vor weiteren Reaktionen gesch\u00fctzt sind. Je nach Bedarf des Anwenders kann danach eine der beiden Alkohol- oder Amingruppen reaktiviert werden, ohne die andere zu beeintr\u00e4chtigen. Es k\u00f6nnen aber auch beide Gruppen gleichzeitig zu weiteren Reaktionen bef\u00e4higt werden, falls das f\u00fcr die Synthese weiterer Stoffe n\u00f6tig ist. “Bei den bisherigen Designs wird in der Regel immer nur eine Gruppe in einem komplexen mehrstufigen Gesamtprozess installiert. Unser Design erlaubt nicht nur den Einbau von zwei verschiedenen Gruppen in einem Schritt mit gew\u00fcnschtem Schutz, sondern erzeugt auch zuverl\u00e4ssig das am wenigsten zug\u00e4ngliche Isomer und bietet damit die Chance, k\u00fcnftige Anwendungsm\u00f6glichkeiten dieser Verbindung zu untersuchen\u201c, schlussfolgert Frank Glorius.<\/p>\n

F\u00f6rderung:<\/h3>\n

Diese Studie erhielt finanzielle Unterst\u00fctzung von der Alexander von Humboldt-Stiftung und der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Leibniz-Preis und SFB 858).<\/p>\n

Originalpublikation:<\/h3>\n

T. Patra, M. Das, C. Daniliuc, F. Glorius (2021): Metal-free, photosensitized oxyimination of unactivated alkenes with bifunctional oxime carbonates. Nature Catalysis; DOI: 10.1038\/s41929-020-00553-2.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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