{"id":77523,"date":"2020-08-17T06:57:14","date_gmt":"2020-08-17T04:57:14","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=https%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1167248%2Flangjaehriges-raetsel-der-organischen-chemie-geloest.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2020-08-14T16:13:13","modified_gmt":"2020-08-14T14:13:13","slug":"forscher-loesen-langjaehriges-raetsel-der-organischen-chemie","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/forscher-loesen-langjaehriges-raetsel-der-organischen-chemie\/","title":{"rendered":"Forscher l\u00f6sen langj\u00e4hriges R\u00e4tsel der organischen Chemie"},"content":{"rendered":"

Sie kommen in der Natur vor, sind reaktionsfreudig und spielen bei vielen biologischen Prozessen eine Rolle: Polyene. Kein Wunder, dass Chemiker seit langem daran interessiert sind, diese organischen Verbindungen optimal zu konstruieren \u2013 nicht zuletzt, um sie eines Tages f\u00fcr biomedizinische Anwendungen nutzen zu k\u00f6nnen. Solche Konstruktionen sind derzeit jedoch weder einfach noch kosteng\u00fcnstig und stellen organische Chemiker vor gro\u00dfe Herausforderungen.<\/strong><\/p>\n

\"Lichtgetriebene
Lichtgetriebene Drehung der Alken-Geometrie \u00a9 Ryan Gilmour<\/figcaption><\/figure>\n

Wissenschaftler der Westf\u00e4lischen Wilhelms-Universit\u00e4t M\u00fcnster (WWU) um Prof. Dr. Ryan Gilmour haben jetzt eine L\u00f6sung f\u00fcr das Problem gefunden: Es gelang ihnen, komplexe Polyene wie die Retins\u00e4ure aus einfachen und passend angeordneten Bausteinen von Alkenen, unges\u00e4ttigten Kohlenwasserstoffen, zu formen. Dazu nutzten die Wissenschaftler kleine Molek\u00fcle als \u201eAntennen\u201c, die sie mit Licht anregten und dadurch schwierige chemische Reaktionen \u00fcber eine sogenannte Energietransfer-Katalyse erm\u00f6glichten.<\/p>\n

\u201eDer Prozess bietet uns eine lichtgetriebene, einfach durchzuf\u00fchrende L\u00f6sung f\u00fcr ein R\u00e4tsel, das uns lange besch\u00e4ftigt hat\u201c, betont Dr. John J. Molloy, Erstautor der Studie. Die neue M\u00f6glichkeit, komplexe Polyene zu formen, k\u00f6nnte zuk\u00fcnftig die Erforschung dieser bioaktiven Materialien f\u00fcr die Arzneimittelentwicklung erleichtern. Die Studie ist in der Fachzeitschrift \u201eScience\u201c erschienen.<\/p>\n

Hintergrund und Methode:<\/h3>\n

Die von den Wissenschaftlern genutzten Alkene k\u00f6nnen in zwei verschiedenen geometrischen Formen existieren. Diese sogenannten Stereoisomere \u2013 also Verbindungen, bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich aber in der r\u00e4umlichen Anordnung der Atome unterscheiden \u2013 sind eine wertvolle Quelle chemischer Informationen in der Biologie. Sie stellen zum Beispiel die strukturellen Merkmale in gr\u00f6\u00dferen Molek\u00fclen wie dem zum Vitamin A geh\u00f6renden Retinal dar.<\/p>\n

Obwohl der Aufbau der Alkene eine zentrale Rolle bei einigen wichtigen Funktionen spielt, zum Beispiel bei der Regulierung des Sehzyklus von S\u00e4ugetieren, gibt es noch nicht viele gut entwickelte Strategien, um auf die passenden Alken-Bausteine f\u00fcr die Synthese zuzugreifen. Die bestehenden Methoden, bei denen jedes Isomer einzeln angegangen wird, sind h\u00e4ufig wenig selektiv oder erfordern aufw\u00e4ndige unabh\u00e4ngige Synthesen.<\/p>\n

Um die Geometrie des Alkens umzudrehen, nutzten die Wissenschaftler kleine organische Molek\u00fcle. Nach dem Vorbild von Pflanzen, die Licht in Energie umwandeln, bestrahlten die Forscher die Molek\u00fcle mit Licht und invertierten, also \u201espiegelten\u201c, so die gew\u00f6hnlichen Alken-Bausteine in die anspruchsvollere Form \u2013 ein Prozess, der als Energietransfer-Katalyse bezeichnet wird.<\/p>\n

Die genutzten Materialien konnten iterativ, also um sich wiederholende Bausteine, erweitert werden. So war es m\u00f6glich, komplexe bioaktive Polyene wie Retins\u00e4ure zu synthetisieren \u2013aufgrund der Stereoisomerie der Alkene k\u00f6nnen auch diese organischen Verbindungen in mehreren Formen vorliegen. Die Forscher demonstrierten die Leistungsf\u00e4higkeit ihrer Methode bereits, indem sie kurze sogenannte stereokontrollierte Synthesen zweier Arzneistoffe durchf\u00fchrten \u2013 Isotretinoin und Alitretinoin. Beide Arzneistoffe basieren auf Retins\u00e4ure.<\/p>\n

Das neue Verfahren verbindet die in der Biosynthese wichtige Carbonylchemie mit den vielseitig einsetzbaren Bororganischen Verbindungen in der modernen organischen Chemie. \u201eUnsere Studie ist dem k\u00fcrzlich verstorbenen Prof. Duilio Arigoni gewidmet, einem Pionier der bioorganischen Chemie, mit dem ich vor Jahren in Z\u00fcrich zusammengearbeitet habe. Er hat oft auf die Dringlichkeit dieses Problems hingewiesen\u201c, sagt Studienleiter Ryan Gilmour. \u201eDie nun vorgestellte innovative L\u00f6sung ist das Ergebnis intensiver Arbeit und gro\u00dfem Engagement der Mitarbeiter meiner Arbeitsgruppe\u201c, betont er.<\/p>\n

F\u00f6rderung:<\/h3>\n

Die Studie erhielt finanzielle Unterst\u00fctzung durch die WWU, den durch die Deutsche Forschungsgemeinschaft gef\u00f6rderten Sonderforschungsbereich 858 \u201eSynergistic Effects in Chemistry \u2013 From Additivity towards Cooperativity\u201c, die Alexander von Humboldt-Stiftung und den Verband der chemischen Industrie.<\/p>\n

Originalpublikation:<\/h3>\n

J. J. Molloy & Michael Sch\u00e4fer et al. (2020): Boron-enabled geometric isomerization of alkenes via selective energy-transfer catalysis. Science; DOI:10.1126\/science.abb7235<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Sie kommen in der Natur vor, sind reaktionsfreudig und spielen bei vielen biologischen Prozessen eine Rolle: Polyene. Kein Wunder, dass Chemiker seit langem daran interessiert sind, diese organischen Verbindungen optimal zu konstruieren \u2013 nicht zuletzt, um sie eines Tages f\u00fcr biomedizinische Anwendungen nutzen zu k\u00f6nnen. Solche Konstruktionen sind derzeit jedoch weder einfach noch kosteng\u00fcnstig und […]<\/p>\n","protected":false},"author":3,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"_seopress_robots_primary_cat":"","nova_meta_subtitle":"","footnotes":""},"categories":[5572],"tags":[12252,12709],"supplier":[292],"class_list":["post-77523","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-bio-based","tag-biomedizin","tag-polymere","supplier-universitaet-muenster"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/77523","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/users\/3"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=77523"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/77523\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=77523"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=77523"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=77523"},{"taxonomy":"supplier","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/supplier?post=77523"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}