{"id":67211,"date":"2019-10-09T06:52:47","date_gmt":"2019-10-09T04:52:47","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=https%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1163034%2Ftetravinylallen-eine-kleine-aber-nuetzliche-chemische-substanz-wurde-erstmals-hergestellt.html%3FWT.mc_id%3Dca0065%26pk_campaign%3Dca0065"},"modified":"2019-10-06T19:46:45","modified_gmt":"2019-10-06T17:46:45","slug":"hochgespannt-symmetrisch-neu","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/hochgespannt-symmetrisch-neu\/","title":{"rendered":"Hochgespannt, symmetrisch, neu"},"content":{"rendered":"<p><strong>Viele Naturstoffe haben einen komplizierten molekularen Aufbau und lassen sich nur schwer im Labor herstellen. Hilfe k\u00f6nnte von einem kleinen Kohlenwasserstoff namens Tetravinylallen kommen, das australische Wissenschaftler zum ersten Mal synthetisiert haben. Chemiker k\u00f6nnten mit dieser Substanz komplexe molekulare Ger\u00fcste schneller und umweltfreundlicher aufbauen als mit herk\u00f6mmlichen Verfahren, hei\u00dft es in der Studie, die in der Zeitschrift Angewandte Chemie erschienen ist.<\/strong><\/p>\n<p>Tetravinylallen ist ein sehr ungew\u00f6hnliches Molek\u00fcl, weil es so stark unges\u00e4ttigt ist. Zwei Kohlenstoffatome in einem Molek\u00fcl haben drei Bindungsm\u00f6glichkeiten, um sich miteinander zu verkn\u00fcpfen: Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung. Alles, was keine Einfachbindung ist, gilt als \u201eunges\u00e4ttigt\u201c (unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren enthalten zum Beispiel anstelle von Einfachbindungen eine oder mehrere Doppelbindungen). Abwechselnde Doppel- und Einfachbindungen machen Molek\u00fcle stabiler und weniger reaktiv. Zwei Doppelbindungen in Folge bedeuten dagegen Hochspannung f\u00fcr die Elektronenkonfiguration; das Molek\u00fcl wird sehr reaktiv.<\/p>\n<p>Cecile Elgindy, die an der Australian National University in Canberra (Australien) bei Michael S. Sherburn ihre Doktorarbeit anfertigt, hat nun zum ersten Mal die extrem unges\u00e4ttigte Substanz Tetravinylallen hergestellt. Bei diesem Molek\u00fcl flankieren je zwei Einheiten aus einer Einfach- und einer Doppelbindung zwei zentrale, benachbarte und deswegen hochgespannte Doppelbindungen.<\/p>\n<p>Tetravinylallen ist nicht nur elektronisch hochgespannt, sondern auch sehr symmetrisch. Beide Merkmale faszinieren die Chemiker, denn diese Verteilung von Doppelbindungen und die Reaktivit\u00e4t machen mehrere Reaktionen in einem Schritt m\u00f6glich. Hochkomplexe Molek\u00fcle k\u00f6nnten deutlich schneller und unter geringerem Chemikalienverbrauch aufgebaut werden als \u00fcblich. Es gibt bereits \u00e4hnliche Molek\u00fcle wie Tetravinylallen, aber diese sind kleiner und weniger symmetrisch.<\/p>\n<p>Tetravinylallen herzustellen war keineswegs einfach, schreiben die Autoren. Letztlich gelang es ihnen in f\u00fcnf Reaktionsschritten, bei denen sie vier kleinere Molek\u00fcle aneinanderh\u00e4ngten. Die Wissenschaftler stellten auch Derivate von Tetravinylallen her, also leicht ver\u00e4nderte Varianten. Solche Derivate k\u00f6nnten leichter oder schwerer als der Originalstoff reagieren. Um zu zeigen, was mit Tetravinylallen alles m\u00f6glich ist, setzten die Forscher die Verbindung zu einer Art Steroid mit recht kompliziertem molekularen Ger\u00fcst um. Nur ein Reaktionspartner war n\u00f6tig, alle Reaktionen konnten \u00fcber die Bedingungen im Reaktionsgef\u00e4\u00df wie W\u00e4rme und L\u00f6sungsmittel gesteuert werden.<\/p>\n<p>Tetravinylallen reiht sich eine bekannte Gruppe von mit Doppelbindungen vollgepackten Kohlenwasserstoffen ein, hat aber als Besonderheit eine hohe Symmetrie. Synthetiker suchen stets nach neuen Wegen, um Naturstoffe und Arzneimittel besser und eleganter herzustellen. Hier k\u00f6nnte Tetravinylallen n\u00fctzlich sein \u2013 oder einfach die reine chemische Grundlagenforschung an interessanten Molek\u00fclen inspirieren.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Viele Naturstoffe haben einen komplizierten molekularen Aufbau und lassen sich nur schwer im Labor herstellen. Hilfe k\u00f6nnte von einem kleinen Kohlenwasserstoff namens Tetravinylallen kommen, das australische Wissenschaftler zum ersten Mal synthetisiert haben. 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