{"id":59497,"date":"2019-01-21T06:54:31","date_gmt":"2019-01-21T05:54:31","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1158931%2Fphotochemische-deracemisierung-chiraler-verbindungen-gelungen.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2019-01-06T14:42:22","modified_gmt":"2019-01-06T13:42:22","slug":"das-verschwundene-spiegelbild","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/das-verschwundene-spiegelbild\/","title":{"rendered":"Das verschwundene Spiegelbild"},"content":{"rendered":"

Enantiomere Molek\u00fcle gleichen sich wie rechte und linke Hand. In Biologie und Medizin wirkt jedoch oft nur eine der beiden Formen. Bei chemischen Reaktionen entstehen in der Regel jedoch beide. Diese Mischung vollst\u00e4ndig in das gew\u00fcnschte Enantiomer zu \u00fcberf\u00fchren, galt bisher als unm\u00f6glich. Mit einer photochemischen Methode ist dies jetzt einem Team der Technischen Universit\u00e4t M\u00fcnchen (TUM) gelungen.<\/strong><\/p>\n

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Die Erstautoren Alena H\u00f6lzl-Hobmeier und Andreas Bauer sowie Prof. Thorsten Bach (Mitte) mit den beiden Enantiomeren eines der untersuchten Alene. (Bild: U. Benz \/ TUM)<\/figcaption><\/figure>\n

Wirkstoffe herzustellen, die ganz spezifische, beispielsweise antibakterielle Eigenschaften haben, ist oft gar nicht so einfach. Der Grund: Viele dieser organischen Verbindungen sind chiral. Das hei\u00dft, von ihnen gibt es zwei spiegelbildlichen Formen, sogenannte Enantiomere.<\/p>\n

Bei der Wirkung von Medikamenten kann dieser kleine Unterschied folgenreich sein, denn Enantiomere k\u00f6nnen unterschiedliche Wirkungen haben. So kann ein Enantiomer heilend wirken, das andere Enantiomer aber wirkungslos sein oder sogar unerw\u00fcnschte Nebenwirkungen hervorrufen.<\/p>\n

Zeit, Energie und Ressourcen sparen<\/h3>\n

\u201eSeit Langem suchen Forscher auf der ganzen Welt nach M\u00f6glichkeiten, aus einem Racemat gezielt nur das gew\u00fcnschte Enantiomer herzustellen\u201c, erl\u00e4utert Prof. Thorsten Bach<\/a>, Inhaber des Lehrstuhls f\u00fcr organische Chemie an der TU M\u00fcnchen. Dies galt bisher jedoch als sehr schwierig, weil bei chemischen Reaktionen in der Regel immer beide Formen des Molek\u00fcls entstehen.<\/p>\n

Zusammen mit seinem Team hat der Forscher jetzt eine Methode entwickelt, mit der sich aus einem Racemat, einem Gemisch beider Enantiomere, das gew\u00fcnschte Enantiomere in hoher Konzentration \u2013 bis zu 97 Prozent \u2013 gewinnen l\u00e4sst.<\/p>\n

Anstatt die unerw\u00fcnschten Spiegel-Molek\u00fcle wie bisher m\u00fchsam aus dem Gemisch herauszufischen, verwandeln die Forschenden sie mit Hilfe einer photochemischen Reaktion in das gew\u00fcnschte Endprodukt. \u201eDas spart Zeit, Energie und Ressourcen, weil alle Molek\u00fcle genutzt werden und man nicht die H\u00e4lfte wegwerfen muss\u201c, erkl\u00e4rt Bach.<\/p>\n

Ein Katalysator f\u00fcr die \u201erichtigen\u201c Verbindungen<\/h3>\n

Das Geheimnis der Verwandlung ist ein besonderer photochemischer Katalysator. Urspr\u00fcnglich wurde der Thioxanthon-Farbstoff f\u00fcr [2+2]-Photocycloadditionen entwickelt. Er ist selbst chiral und wandelt daher gezielt nur eines der Enantiomere in das andere um. Innerhalb weniger Minuten verschiebt sich so das Gleichgewicht zu Gunsten des gew\u00fcnschten Enantiomers. Die unerw\u00fcnschten Spiegelbilder verschwinden.<\/p>\n

Ihre neue Methode haben die Chemiker an verschiedenen Molek\u00fclgemischen aus der Strukturklasse der Allene erfolgreich getestet. \u201eDamit konnten wir zeigen, dass eine selektive und effiziente Katalyse zur Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen aus Racematen grunds\u00e4tzlich m\u00f6glich ist\u201c, so Bach.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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