{"id":55501,"date":"2018-08-15T06:41:56","date_gmt":"2018-08-15T04:41:56","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1156784%2Fwirkstoff-synthese-mit-licht.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2018-08-12T16:41:42","modified_gmt":"2018-08-12T14:41:42","slug":"wirkstoff-synthese-mit-licht","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wirkstoff-synthese-mit-licht\/","title":{"rendered":"Wirkstoff-Synthese mit Licht"},"content":{"rendered":"

Eine neue Synthesemethode in der organischen Chemie erm\u00f6glicht die Herstellung zahlreicher Medikamente ohne Einsatz von giftigen Schwermetallen. Wissenschaftler des Leibniz-Instituts f\u00fcr Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie in Jena (Leibniz-HKI) entdeckten das Prinzip und entwickelten daraus ein als Photosplicing bezeichnetes Verfahren. Es k\u00f6nnte zahlreiche Prozesse in der chemischen Industrie revolutionieren. Die Ergebnisse der Forschungsarbeiten wurden soeben im Fachjournal Angewandte Chemie International Edition ver\u00f6ffentlicht.<\/strong><\/p>\n

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Zur Synthese von Biarylen werden auf dem klassischen Weg (oben) Schwermetalle enthaltende Katalysatoren eingesetzt (blauer Kreis). Die neue, metallfreie Photosplicing-Technologie (unten) nutzt einen Sulfonamid-linker, der unter UV-Licht in gasf\u00f6rmige Fragmente zerf\u00e4llt. Dabei bildet sich das gew\u00fcnschte Endprodukt.<\/figcaption><\/figure>\n

Das Team um Christian Hertweck beobachtete im Rahmen einer Synthesestudie, dass sich bestimmte ringf\u00f6rmige Molek\u00fcle \u2013 sogenannte Bis-Arylsulfonamide \u2013 bei Einwirkung von UV-Licht in eine blau fluoreszierende Substanz umwandeln. Analysen ergaben, dass es sich bei dem Reaktionsprodukt um ein sogenanntes Biaryl handelt. Die Verkn\u00fcpfung erfolgt dabei geometrisch hochselektiv, sodass trotz einer Vielzahl theoretischer Kombinationsm\u00f6glichkeiten ein nahezu reines Produkt in hoher Ausbeute entstand. Damit erf\u00fcllt die Sulfonamid-Gruppierung in Kombination mit UV-Licht in dem neuen Syntheseverfahren die gleiche Funktion wie bisher verwendete Schwermetall-Katalysatoren. Verunreinigungen des Produktes durch Spuren giftiger Metalle k\u00f6nnten auf diese Weise vermieden werden. Um die \u00dcbertragbarkeit der neuen Reaktion in einen gr\u00f6\u00dferen Ma\u00dfstab zu pr\u00fcfen, haben die Chemiker auch einen geeigneten Reaktor entworfen und unter der Bezeichnung Photosplicer praktisch realisiert.<\/p>\n

Die neue Photosplicing-Technologie weist nach ersten Untersuchungen eine gro\u00dfe Anwendungsbreite auf. So stellten die Forscher eine ganze Reihe pharmazeutisch wichtiger Biaryle v\u00f6llig metallfrei her. Darunter befanden sich auch Wirkstoffe von Blockbuster-Pr\u00e4paraten mit mehr als einer Milliarde US-Dollar Jahresumsatz, wie zum Beispiel Blutdrucksenker, Entz\u00fcndungshemmer, Zytostatika, Schmerzmittel oder Wirkstoffe f\u00fcr neurodegenerative Erkrankungen.<\/p>\n

Viele Medikamente, aber auch Agrochemikalien oder die Displays elektronischer Ger\u00e4te enthalten Biaryle. Dabei sind zwei ringf\u00f6rmige Molek\u00fclbausteine \u00fcber eine einfache chemische Bindung miteinander gekoppelt. F\u00fcr die Wirksamkeit oder Funktionsf\u00e4higkeit der Substanzen ist die exakte r\u00e4umliche Struktur dieser Molek\u00fcle entscheidend. Die beiden Ringe m\u00fcssen also an der korrekten Position und in der richtigen Ausrichtung zueinander verkn\u00fcpft sein. Seit Jahrzehnten werden hierf\u00fcr Schwermetall-Katalysatoren verwendet, meist handelt es sich um Palladium-haltige Verbindungen. Diese herk\u00f6mmlichen Synthesemethoden, f\u00fcr die es 2010 den Nobelpreis f\u00fcr Chemie gab, haben jedoch Nachteile: Die erforderlichen Metallkatalysatoren sind teuer und Spuren der meist giftigen Verbindungen verbleiben in den Produkten.<\/p>\n

Der Jahresumsatz pharmazeutischer Biaryl-Produkte wird auf \u00fcber 30 Mrd. US-Dollar gesch\u00e4tzt. Allein die weltweit eingesetzten Blutdrucksenker aus der Wirkstoffgruppe der Sartane fallen dabei mit mehreren Mrd. US-Dollar ins Gewicht. Selbst kleinste Verbesserungen in den Herstellungsverfahren bergen daher ein immenses Einspar- oder Gewinnpotenzial.<\/p>\n

Teamleiter Christian Hertweck, Abteilungsleiter am Leibniz-HKI und Lehrstuhlinhaber an der Friedrich-Schiller-Universit\u00e4t Jena sagt zur neuen Reaktion: \u201eWir haben nicht gezielt an der Entwicklung eines neuen Syntheseverfahrens gearbeitet. Es war vielmehr eine Entdeckung am Wegesrand, die unser Team aufmerksam wahrgenommen und deren enormes Potential es alsbald erkannt hat. Solche Entwicklungen lassen sich nicht am Rei\u00dfbrett planen und in starren Arbeitspl\u00e4nen realisieren. Ein freier Geist, ein inspirierendes Team und ein kooperatives Umfeld sind die Faktoren, die letztlich zum Erfolg f\u00fchren \u2013 und der gl\u00fcckliche Zufall geh\u00f6rt auch dazu.\u201c<\/p>\n

Florian Klo\u00df, Leiter der Transfergruppe Antiinfektiva, meint: \u201eSo zuf\u00e4llig die erste Beobachtung der Reaktion auch war, so offensichtlich erschienen uns die Parallelen zu metallkatalysierten Reaktionen. Dennoch waren wir bei den folgenden Untersuchungen \u00fcberrascht, welch breites Anwendungsfeld sich f\u00fcr diese Technologie er\u00f6ffnete. Wir sind \u00fcberzeugt, dass sich noch eine Vielzahl weiterer Stoffe auf diesem Weg herstellen l\u00e4sst, die wir noch gar nicht im Blick haben. Die Produktion gr\u00f6\u00dferer Mengen wertvoller Materialien stellt nun eher eine technische Entwicklungsleistung dar.\u201c<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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