{"id":55499,"date":"2018-08-17T06:41:19","date_gmt":"2018-08-17T04:41:19","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.biofuelsdigest.com%2Fbdigest%2F2018%2F08%2F06%2Fa-factory-no-bigger-than-a-molecule-now-producing-fuels-chemicals-and-materials%2F"},"modified":"2018-08-15T20:14:15","modified_gmt":"2018-08-15T18:14:15","slug":"neuer-ansatz-zur-synthese-von-terpenen","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/neuer-ansatz-zur-synthese-von-terpenen\/","title":{"rendered":"Neuer Ansatz zur Synthese von Terpenen"},"content":{"rendered":"<p><strong>Terpene sind Naturstoffe, deren Nachbildung im Labor oft nur m\u00fchevoll gelingt. Chemiker der Universit\u00e4t Basel haben nun eine der Natur nachempfundene Synthesemethode entwickelt. Dabei findet der entscheidende Schritt im Innern einer molekularen Kapsel statt, welche die Reaktion in Gang setzt. Das berichten die Forscher in der Fachzeitschrift \u00abNature Catalysis\u00bb.<\/strong><\/p>\n<figure id=\"attachment_55768\" aria-describedby=\"caption-attachment-55768\" style=\"width: 300px\" class=\"wp-caption alignleft\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" class=\"size-medium wp-image-55768\" src=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-content\/uploads\/2018\/08\/molecular-capsule_1000x500-300x150.jpg\" alt=\"Die verwendete molekulare Kapsel in zwei unterschiedlichen Darstellungen: Links ist der etwa 1,4 Kubiknanometer grosse Hohlraum blau hervorgehoben. Rechts wird der Zusammenhalt der Kapsel durch Wasserstoffbr\u00fccken (gr\u00fcne gestrichelte Linien) ersichtlich. (Bild: Universit\u00e4t Basel, Departement Chemie)\" width=\"300\" height=\"150\" srcset=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2018\/08\/molecular-capsule_1000x500-300x150.jpg 300w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2018\/08\/molecular-capsule_1000x500.jpg 500w\" sizes=\"auto, (max-width: 300px) 100vw, 300px\" \/><figcaption id=\"caption-attachment-55768\" class=\"wp-caption-text\">Die verwendete molekulare Kapsel in zwei unterschiedlichen Darstellungen: Links ist der etwa 1,4 Kubiknanometer grosse Hohlraum blau hervorgehoben. Rechts wird der Zusammenhalt der Kapsel durch Wasserstoffbr\u00fccken (gr\u00fcne gestrichelte Linien) ersichtlich. (Bild: Universit\u00e4t Basel, Departement Chemie)<\/figcaption><\/figure>\n<p>Terpene bilden die gr\u00f6sste Klasse der in der Natur vorkommenden chemischen Verbindungen. Zu ihnen geh\u00f6ren zum Beispiel zahlreiche \u00e4therische \u00d6le, Steroide oder klinisch relevante Wirkstoffe wie das Malariamedikament Artemisinin oder das Krebstherapeutikum Taxol.<\/p>\n<p>Trotz stetig verfeinerten Synthesemethoden k\u00f6nnen Chemiker diese strukturell komplexen Verbindungen im Labor jedoch nur schwer nachbilden. Oft sind zahlreiche, nicht immer selektive Syntheseschritte n\u00f6tig und die Ausbeuten gering.<\/p>\n<h3>Die Natur macht es vor<\/h3>\n<p>Die Arbeitsgruppe um Prof. Dr. Konrad Tiefenbacher vom Departement Chemie der Universit\u00e4t Basel hat nun ein der Natur nachempfundenes Synthesekonzept f\u00fcr Terpene entwickelt.<\/p>\n<p>Der entscheidende Schritt findet dabei im Hohlraum einer kugelf\u00f6rmigen Verbindung statt \u2013 einer sogenannten molekularen Kapsel. Die dabei verwendete Resorcinaren-Kapsel ist bereits seit etwa 20 Jahren bekannt, ihre katalytische Wirkung ist jedoch erst vor kurzem \u2013 unter anderem von Tiefenbacher \u2013 beschrieben worden. In organischen L\u00f6sungsmitteln kann sich die Kapsel mithilfe von Wasserstoffbr\u00fccken selbst aus sechs kleineren, ringf\u00f6rmigen Verbindungen bilden.<\/p>\n<p>Analog der Natur gehen die Forscher um Tiefenbacher von einem Ausgangsstoff f\u00fcr die Synthese aus, der von der Kapsel umschlossen wird. Diese setzt dann aufgrund der r\u00e4umlichen Gegebenheiten die Bildung der Terpene in Gang. Durch im Vorl\u00e4uferstoff zuvor eingebaute \u00abKontrollelemente\u00bb werden zudem unerw\u00fcnschte Nebenreaktionen vermieden und die Transformation in Richtung des gew\u00fcnschten Produkts gelenkt.<\/p>\n<h3>Anwendbarkeit belegt<\/h3>\n<p>Die Anwendbarkeit des Konzeptes wurde durch die vierstufige Synthese des Naturstoffs Isolongifolen belegt, mit der Bildung einer durch die Kapsel katalysierten ringf\u00f6rmigen Terpenverbindung als Schl\u00fcsselschritt. Dies gelang \u2013 verglichen mit herk\u00f6mmlichen Synthesen \u2013 in deutlich weniger Schritten und mit guter Ausbeute. Durch den Einsatz von markierten Vorl\u00e4ufern und mithilfe von Computersimulationen konnten die Basler Chemiker zudem den Reaktionsmechanismus aufkl\u00e4ren.<\/p>\n<p>\u00abUnser n\u00e4chstes Ziel ist es, Kapseln als k\u00fcnstliche Enzyme bei der Herstellung von noch komplexeren Terpenen einzusetzen\u00bb, sagt Prof. Tiefenbacher. \u00abHierzu m\u00fcssen wir lernen, die r\u00e4umliche Anordnung des Vorl\u00e4ufers innerhalb der Kapsel besser zu kontrollieren \u2013 entweder durch eine Modifizierung des vorliegenden Systems oder durch die Entwicklung neuer Katalysatoren.\u00bb So lassen sich wom\u00f6glich Synthesewege zu Terpen-Verbindungen er\u00f6ffnen, die anders nur schwer zug\u00e4nglich w\u00e4ren.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Terpene sind Naturstoffe, deren Nachbildung im Labor oft nur m\u00fchevoll gelingt. Chemiker der Universit\u00e4t Basel haben nun eine der Natur nachempfundene Synthesemethode entwickelt. Dabei findet der entscheidende Schritt im Innern einer molekularen Kapsel statt, welche die Reaktion in Gang setzt. Das berichten die Forscher in der Fachzeitschrift \u00abNature Catalysis\u00bb. 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