{"id":54310,"date":"2018-07-06T06:43:28","date_gmt":"2018-07-06T04:43:28","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.innovations-report.de%2Fhtml%2Fberichte%2Fbiowissenschaften-chemie%2Fsynthese-von-opium-alkaloiden-mithilfe-von-elektrischem-strom.html"},"modified":"2018-07-04T12:52:41","modified_gmt":"2018-07-04T10:52:41","slug":"synthese-von-opium-alkaloiden-mithilfe-von-elektrischem-strom","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/synthese-von-opium-alkaloiden-mithilfe-von-elektrischem-strom\/","title":{"rendered":"Synthese von Opium-Alkaloiden mithilfe von elektrischem Strom"},"content":{"rendered":"

Wissenschaftlern der Johannes Gutenberg-Universit\u00e4t Mainz (JGU) ist es gelungen, eine seit fast 50 Jahren bestehende Herausforderung der synthetischen Elektrochemie zu meistern. Die Chemiker hatten sich im Rahmen eines Kooperationsprojekts mit der Universit\u00e4t M\u00fcnster einer schwierigen Aufgabe gestellt \u2013 der elektrochemischen Synthese von Thebain.<\/strong><\/p>\n

\"\u00a9:
\u00a9: Alexander Lipp
In dieser einfachen, selbstgebauten Apparatur erforschten die Mainzer Chemiker den elektrochemischen Schl\u00fcsselschritt.<\/figcaption><\/figure>\n

Thebain ist im Milchsaft des Arznei-Mohns enthalten und ist nach dem alten Namen von Luxor \u2013 Theben \u2013 benannt. Dieses Opium-Alkaloid ist der biosynthetische Vorl\u00e4ufer von Codein sowie Morphin und dient als Ausgangsmaterial f\u00fcr die industrielle Herstellung relevanter Pharmazeutika wie zum Beispiel Oxycodon oder Naloxon. Die Biosynthese von Thebain, Codein und Morphin beruht auf einer oxidativen Kupplung als zentralem Schl\u00fcsselschritt. Seit vielen Jahrzehnten versuchen Wissenschaftler diese in der Biosynthese enzymkatalysiert verlaufende Reaktion im Labor zu imitieren. Die oxidative Kupplung stellt allerdings eine erhebliche Herausforderung dar, weil sie zu vier unterschiedlichen Produkten f\u00fchren kann, von denen nur eines weiter zu Thebain umsetzbar ist. Daher ist zur effizienten Nachahmung des nat\u00fcrlich ablaufenden Prozesses eine selektive Reaktion notwendig.<\/p>\n

Seit Langem versuchen Chemiker eine biomimetische Synthese von Thebain mithilfe klassischer Oxidationsmittel zu realisieren. Es wurden hierbei allerdings erhebliche Mengen dieser oft giftigen Reagenzien ben\u00f6tigt und zumeist ungew\u00fcnschte Kupplungsprodukte erhalten. Die Elektrochemie ist eine Technik, bei welcher der Transfer von Elektronen zu oder von Molek\u00fclen auf einer elektrisch geladenen Metalloberfl\u00e4che erfolgt. Mit dieser Methode k\u00f6nnen Oxidationen reagenzfrei und daher umweltfreundlich durchgef\u00fchrt werden, da lediglich elektrischer Strom f\u00fcr die Umsetzungen notwendig ist und idealerweise kein Abfall anf\u00e4llt. Leider f\u00fchrte auch die Elektrochemie bisher nicht zu geeigneten Kupplungsprodukten, die in Thebain umgewandelt werden k\u00f6nnten. So blieb die Realisierung einer elektrochemischen Synthese von Thebain bis heute eine gro\u00dfe Herausforderung.<\/p>\n

Mithilfe taktisch kluger Modifikationen an den Ausgangsmaterialien f\u00fcr die oxidative Kupplung ist es den Wissenschaftlern um Prof. Dr. Till Opatz vom Institut f\u00fcr Organische Chemie der JGU nun gelungen, die erste elektrochemische Synthese von Thebain fertigzustellen. Sie liefern damit eine seit fast 50 Jahren vergeblich gesuchte L\u00f6sung, welche zugleich den Weg f\u00fcr die elektrochemische Synthese weiterer Opium-Alkaloide ebnet. Daran beteiligt waren au\u00dferdem die Kooperationspartner Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel, ebenfalls vom Institut f\u00fcr Organische Chemie der JGU, und Prof. Dr. Hans J. Sch\u00e4fer von der Universit\u00e4t M\u00fcnster. Die Forschungsarbeit fand im Rahmen des ELYSION-Verbunds (Advanced Lab of Electrochemistry and Electrosynthesis, finanziert durch die Carl-Zeiss-Stiftung) statt.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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