{"id":28311,"date":"2015-09-10T02:42:06","date_gmt":"2015-09-10T00:42:06","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.innovations-report.de%2Fhtml%2Fberichte%2Fbiowissenschaften-chemie%2Fepicolacton-in-acht-schritten-zum-naturstoff.html"},"modified":"2015-09-09T14:22:41","modified_gmt":"2015-09-09T12:22:41","slug":"epicolacton-in-acht-schritten-zum-naturstoff","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/epicolacton-in-acht-schritten-zum-naturstoff\/","title":{"rendered":"Epicolacton &#8211; In acht Schritten zum Naturstoff"},"content":{"rendered":"<p><strong>Forscher um Dirk Trauner, Professor f\u00fcr Chemische Biologie und Genetik an der LMU, haben erstmals den Naturstoff Epicolacton biomimetisch nachgebaut. Dar\u00fcber berichten sie aktuell in der Fachzeitschrift <a href=\"www.nature.com\/nchem\/journal\/vaop\/ncurrent\/full\/nchem.2336.html\">Nature Chemistry<\/a>. \u201eUns ist eine der k\u00fcrzesten und elegantesten Synthesen eines Naturstoffes gelungen\u201c, sagt Dirk Trauner. Die LMU-Chemiker haben in einer minimalen Anzahl von Schritten eine sehr hohe molekulare Komplexit\u00e4t erreicht. \u201eDas kommt in die N\u00e4he einer idealen Synthese.\u201c Zudem konnte das Team um Trauner aufkl\u00e4ren, wie Epicolacton entsteht und seine allgemeine Bedeutung aufzeigen.<\/strong><\/p>\n<p>Der Naturstoff Epicolacton wurde erstmals im Jahr 2012 isoliert. Er ist ein Stoffwechselprodukt des endophytischen Pilzes Epicoccum, der unter anderem tropische Nutzpflanzen wie Zuckerrohr und Kakaob\u00e4ume kolonisiert. Epicolacton ist chemisch sehr komplex. Die Verbindung enth\u00e4lt mehrere Stereozentren und weist eine verschlungene mehrringige Struktur auf. \u201eWir wollten wissen, wie diese wundersch\u00f6ne Struktur in der Natur entsteht. Ihre Komplexit\u00e4t macht es jedoch zu einer Herausforderung, diesen Naturstoff zu synthetisieren\u201c, sagt Dirk Trauner.<\/p>\n<h3>Simpler Vorl\u00e4ufer, komplexer Stoff<\/h3>\n<p>Bislang war ungekl\u00e4rt, wie Epicolacton gebildet wird. Die LMU-Chemiker haben festgestellt, dass das molekulare Muster von Epicolacton dem von Purpurogallin \u00e4hnelt. Purpurogallin gilt als Urform bestimmter nat\u00fcrlicher Farbstoffe. Er ist beispielsweise f\u00fcr die F\u00e4rbung schwarzen Tees und verschiedener Pilze verantwortlich. Auch die Eisengallustinte, mit der bereits vor mehr als 2000 Jahren mit der Feder geschrieben wurde, verdankt ihre schwarze Farbe Purpurogallin.<\/p>\n<p>\u201eAufgrund des Verst\u00e4ndnisses der Entstehung von Purpurogallin ist uns dann eine biomimetische Totalsynthese gelungen. Sie beginnt bei Vanillylalkohol und f\u00fchrt in nur acht Schritten zu Epicolacton\u201c, sagt Trauner. \u201eDas ist ein weiteres Beispiel, wie sich ein strukturell komplexer Naturstoff aus einem vergleichbar einfachen Vorl\u00e4ufer bildet.&#8221; Im Rahmen dieser Synthese haben die Forscher eine weitere Verbindung isoliert \u2013 Isoepicolacton \u2013 die auch in den endophytischen Pilzen vorkommen d\u00fcrfte.<\/p>\n<p>Die Forschungsergebnisse erm\u00f6glichen nun, Epicolacton in gr\u00f6\u00dferem Ma\u00dfstab im Labor herzustellen. Als n\u00e4chstes wollen die LMU-Chemiker den Mechanismus der chemischen Kaskade im Rahmen des Sonderforschungsbereichs 749 (Intermediates of Molecular Transformations) weiter analysieren, um deren allgemeine Bedeutung noch besser zu verstehen.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Die erste Totalsynthese von Epicolacton zeigt den biosynthetischen Ursprung des Naturstoffs und sein&#8230;<\/p>\n","protected":false},"author":3,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"_seopress_robots_primary_cat":"","nova_meta_subtitle":"","footnotes":""},"categories":[5572],"tags":[],"supplier":[5036],"class_list":["post-28311","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-bio-based","supplier-ludwig-maximilians-universitaet-muenchen"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/28311","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/users\/3"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=28311"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/28311\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=28311"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=28311"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=28311"},{"taxonomy":"supplier","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/supplier?post=28311"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}