{"id":25674,"date":"2015-04-24T02:00:03","date_gmt":"2015-04-24T00:00:03","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F152530%2Fnaturstoffe-sandelholz-gelb-erstmals-chemisch-synthetisiert.html%3FWT.mc_id%3Dca0065"},"modified":"2015-04-23T07:34:32","modified_gmt":"2015-04-23T05:34:32","slug":"naturstoffe-sandelholz-gelb-erstmals-chemisch-synthetisiert","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/naturstoffe-sandelholz-gelb-erstmals-chemisch-synthetisiert\/","title":{"rendered":"Naturstoffe: Sandelholz-Gelb erstmals chemisch synthetisiert"},"content":{"rendered":"
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Im Labor erzeugte Santalin Y-Kristalle. Foto: Dr. Guillaume Journot, LMU<\/figcaption><\/figure>\n

Das Holz des roten Sandelholzbaumes (Pterocarpus santalinus<\/em>) ist vor allem als R\u00e4uchermittel und als Material f\u00fcr Schachfiguren und Gebetsketten bekannt. Die charakteristische rote Farbe des kostbaren Holzes beruht auf komplexen sekund\u00e4ren Pflanzenstoffen, vor allem sogenannten Santalinen und Santarubinen. Aber nicht alle Santaline aus diesem Baum sind rot: \u201eSein Holz enth\u00e4lt auch gelbes \u00b4Santalin Y\u00b4, das zwar nur in geringen Mengen extrahiert werden kann, aber f\u00fcr uns sehr interessant ist, weil es eine viel komplexere Struktur hat als die roten Farbstoffe\u201c, sagt Dirk Trauner, Professor f\u00fcr Chemische Biologie und Genetik vom Department Chemie der LMU. Trauner stellte nun mit seinem Team biomimetisch die nat\u00fcrliche Santalin Y-Produktion im Labor nach und erzeugte synthetisches Santalin Y, das vom Naturprodukt nicht zu unterscheiden ist. \u201eDabei haben wir entdeckt, dass die Biosynthese von Santalin Y auf einem komplett neuen chemischen Reaktionsweg beruht\u201c, sagt Trauner.<\/strong><\/p>\n

Santalin Y hat eine sehr ungew\u00f6hnliche sogenannte Fenestran-Struktur, die in dieser Form noch bei keinem anderen Naturstoff gefunden wurde. \u201eFenestran kommt von Fenster: Charakteristisch f\u00fcr diese Struktur ist ein Zusammenschluss von vier Ringen, der wie eine Art vierteiliges Sprossenfenster aussieht\u201c, erkl\u00e4rt Trauner, \u201eim ‘Fensterkreuz’ sitzt dabei ein zentrales Kohlenstoff-Atom das sich alle vier Ringe teilen.\u201c Das gesamte Molek\u00fcl kommt in zwei unterschiedlichen r\u00e4umlichen Anordnungen vor, die zueinander spiegelbildlich sind, auch das ist f\u00fcr einen Naturstoff ungew\u00f6hnlich.<\/p>\n

\u201eAuf welche Weise dieses komplexe Molek\u00fcl entsteht war noch ungekl\u00e4rt\u201c, sagt Trauner, \u201ewir konnten nun zeigen, dass Santalin Y spontan gebildet wird, d.h. wenn die richtigen Ausgangsstoffe unter den richtigen Bedingungen zusammengebracht werden, sind keine weiteren Enzyme n\u00f6tig\u201c. Der Schl\u00fcsselschritt der Synthese ist die Addition eines Benzylstyrols an ein sogenanntes vinyloges Oxidopyrylium \u2013 ein v\u00f6llig neuer Reaktionstyp, der eine intramolekulare Reaktionskaskade in Gang setzt, die die Atome so anordnet, dass die einzigartige Struktur von Santalin Y entsteht.<\/p>\n

Die Ergebnisse der Wissenschaftler erlauben nun die Herstellung von Santalin Y in gr\u00f6\u00dferem Ma\u00dfstab, als es durch die Extraktion aus Sandelholz m\u00f6glich w\u00e4re – und sie liefern ganz neue Einblicke in die Eigenschaften und Funktionsweisen des Molek\u00fcls. Beides k\u00f6nnte f\u00fcr k\u00fcnftige Anwendungen essentiell sein. \u201eSantaline werden etwa in der Ayurveda-Medizin verwendet. Ob gelbes Santalin Y dabei auch eine Rolle spielt, k\u00f6nnen wir m\u00f6glicherweise im Rahmen einer neuen Studie kl\u00e4ren, in der wir die biologische Funktion von Santalin Y untersuchen\u201c, sagt Trauner.<\/p>\n

Publikation: Angewandte Chemie 2015<\/a><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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