{"id":24521,"date":"2015-02-23T03:24:11","date_gmt":"2015-02-23T02:24:11","guid":{"rendered":"https:\/\/rss.nova-institut.net\/public.php?url=http%3A%2F%2Fwww.innovations-report.de%2Fhtml%2Fberichte%2Fbiowissenschaften-chemie%2Fvom-geranienduft-zum-hustenloeser-katalysator-hilft-beim-bau-komplexer-biologischer-gerueste.html"},"modified":"2015-02-22T11:15:05","modified_gmt":"2015-02-22T10:15:05","slug":"vom-geranienduft-zum-hustenloeser","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/vom-geranienduft-zum-hustenloeser\/","title":{"rendered":"Vom Geranienduft zum Hustenl\u00f6ser"},"content":{"rendered":"
\"csm_150217_TerpenCyclo_900_a10e9dd7b6\"
Der Oktaeder-artige K\u00e4fig katalysiert die Zyklisierungsreaktion – Bild: Johannes Richers \/ TUM Zoom<\/a><\/figcaption><\/figure>\n

Terpene und von ihnen abgeleitete Verbindungen \u00fcben wichtige biologische und pharmazeutische Funktionen aus. Elegant baut die Natur selbst komplizierte Strukturen aus ihren Grundbausteinen auf. Chemisch besonders anspruchsvoll sind dabei verbr\u00fcckte Ringsysteme wie das Eukalyptol. Chemiker der Technischen Universit\u00e4t M\u00fcnchen (TUM) haben nun einen Katalysator entwickelt, der genau solche Verbindungen entstehen l\u00e4sst. Das Besondere daran: Auch der Katalysator baut sich selbst aus kleineren Einheiten zusammen.<\/strong><\/p>\n

Mit gro\u00dfer Eleganz baut die Natur komplizierte Strukturen aus einfachen Bausteinen auf. Eine zentrale Verbindungsklasse sind die Terpene. Mehr als 8000 Terpene und \u00fcber 30.000 der verwandten Terpenoide sind bisher bekannt. Sie sind die Schl\u00fcsselsubstanzen f\u00fcr viele biologische und pharmazeutische Funktionen.<\/p>\n

Eukalyptol, oder 1.8-Cineol, ist in vielen Medikamenten gegen Husten enthalten. Es wirkt schleiml\u00f6send und bakterizid. Chemisch gesehen ist es eine Ringverbindung aus sechs Kohlenstoffatomen, die zus\u00e4tzlich noch \u00fcberbr\u00fcckt ist. Aus dem Grundbaustein Geraniol entsteht diese Doppelringverbindung durch eine sogenannte Schwanz-Kopf-Zyklisierung.<\/p>\n

Gr\u00f6\u00dftes Problem bei einer k\u00fcnstlichen Herstellung ist, dass beim Aufbau ein sehr energiereicher Zwischenzustand durchlaufen werden muss, bei dem das Molek\u00fcl eine positive Ladung tr\u00e4gt. Ohne Katalysator kann das Molek\u00fcl aus diesem Zustand heraus in verschiedenste Richtungen weiter reagieren. Das gew\u00fcnschte Produkt w\u00e4re eines von vielen und die Ausbeute gering.<\/p>\n

\u201eUnser Katalysator stabilisiert den \u00dcbergangszustand und lenkt die Reaktion in die richtige Richtung\u201c, sagt Konrad Tiefenbacher, Professor f\u00fcr Organische Chemie an der TU M\u00fcnchen. \u201eIn L\u00f6sung waren solche Reaktionen bisher nicht durchf\u00fchrbar\u201c.<\/p>\n

Selbstorganisation baut Katalysator auf<\/h3>\n

Auch der Katalysator der Reaktion ist etwas Besonderes: Jeweils vier Resorzin-Molek\u00fcle sind zu einem gro\u00dfen Ring mit 16 Kohlenstoffatomen verkn\u00fcpft. Sechs dieser Molek\u00fcle setzen sich in L\u00f6sung von selbst zu einem gro\u00dfen, Oktaeder-artigen K\u00e4fig zusammen. Im seinem Inneren l\u00e4uft die Zyklisierungsreaktion ab.<\/p>\n

Vor allem die elektronenreichen aromatischen Ringsysteme der Resorzin-Bausteine scheinen die positive Ladung des Zwischenzustands zu stabilisieren. \u00c4hnlich wie das Zyklisierungsenzym der Pflanze verhindert der Katalysator so unerw\u00fcnschte Nebenreaktionen.<\/p>\n

Mit anderen Ausgangsverbindungen als dem Geraniol k\u00f6nnten so auch eine Vielzahl weiterer Verbindungen hergestellt werden. \u201eDas Eukalyptol ist nur ein erster Schritt\u201c, sagt Konrad Tiefenbacher. \u201eUnser Fernziel ist die Herstellung noch komplexerer Verbindungen, wie beispielsweise das im Kampf gegen Krebs eingesetzte Taxol\u201c.<\/p>\n

 <\/p>\n

Publikation<\/h3>\n

Terpene cyclization catalysed inside a self-assembled cavity
\nQ. Zhang and K. Tiefenbacher
\nNature Chemistry, Advanced Online Publication, 16. Februar 2015 –
\nDOI: 10.1038\/nchem.2181<\/a><\/p>\n

 <\/p>\n

Kontakt<\/h3>\n

Prof. Dr. Konrad Tiefenbacher
\nTechnische Universit\u00e4t M\u00fcnchen
\nTel.: +49 89 289 13332
\nE-Mail: konrad.tiefenbacher@tum.de<\/a><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Terpene und von ihnen abgeleitete Verbindungen üben wichtige biologische und pharmazeutische Funktio…<\/p>\n","protected":false},"author":3,"featured_media":0,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"_seopress_robots_primary_cat":"","nova_meta_subtitle":"","footnotes":""},"categories":[5572],"tags":[],"supplier":[6678,263],"class_list":["post-24521","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-bio-based","supplier-nature-chemistry","supplier-technische-universitaet-muenchen"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/24521","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/users\/3"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=24521"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/24521\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=24521"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=24521"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=24521"},{"taxonomy":"supplier","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/supplier?post=24521"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}