{"id":18567,"date":"2013-12-18T03:00:35","date_gmt":"2013-12-18T01:00:35","guid":{"rendered":"http:\/\/www.innovations-report.de\/html\/berichte\/biowissenschaften_chemie\/gezielte_synthese_naturstoffen_photoreaktionen_224165.html"},"modified":"2013-12-17T17:58:57","modified_gmt":"2013-12-17T15:58:57","slug":"potenzielle-nutzung-von-photoreaktionen-fur-die-herstellung-von-medikamenten","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/potenzielle-nutzung-von-photoreaktionen-fur-die-herstellung-von-medikamenten\/","title":{"rendered":"Potenzielle Nutzung von Photoreaktionen f\u00fcr die Herstellung von Medikamenten:"},"content":{"rendered":"
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Die volumin\u00f6se Lewis-S\u00e4ure (oben) schirmt das Substrat (unten) auf einer Seite so gut ab, dass in der Photoreaktion nur das gew\u00fcnschte Produkt entsteht. – Grafik: Richard Brimioulle \/ TUM<\/figcaption><\/figure>\n

Photoreaktionen werden durch Lichtenergie angetrieben und sind entscheidend f\u00fcr die Synthese vieler Naturstoffe. Da diese beispielsweise als medizinische Wirkstoffe einsetzbar sind, m\u00f6chten Chemiker sie mit Photoreaktionen k\u00fcnstlich herstellen. Doch in der Regel hat nur eines der m\u00f6glichen Produkte die richtige r\u00e4umliche und damit wirksame Struktur. Forscher der Technischen Universit\u00e4t M\u00fcnchen (TUM) haben nun f\u00fcr eine der wichtigsten Photoreaktionen eine Methodik entwickelt, mit der sie gezielt nur die gew\u00fcnschte Molek\u00fclvariante herstellen k\u00f6nnen.<\/strong><\/p>\n

Unter Naturstoffen verstehen Chemiker Verbindungen, die von Organismen gebildet werden, um eine Vielzahl biologischer Funktionen zu erf\u00fcllen. Diese biologische Aktivit\u00e4t macht sie sehr interessant f\u00fcr den industriellen Einsatz, beispielsweise als Wirkstoffe f\u00fcr Medikamente oder als Pflanzenschutzmittel. Da viele Naturstoffe jedoch nur in geringen Mengen aus der Natur gewonnen werden k\u00f6nnen, arbeiten Chemiker daran, die Substanzen im Labor selbst zu synthetisieren.<\/p>\n

Ein wesentliches Kriterium bei der Herstellung von Naturstoffen ist es, die Substanzen in der richtigen r\u00e4umlichen Konfiguration herstellen zu k\u00f6nnen. Bei Photoreaktionen entstehen jedoch oft zwei unterschiedliche Varianten des Zielmolek\u00fcls, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und die ganz unterschiedliche Eigenschaften haben k\u00f6nnen. Da nur eines der beiden Molek\u00fcle wirksam ist, m\u00f6chten die Wissenschaftler die Entstehung der anderen Variante gerne vermeiden.<\/p>\n

Ein besonderer Katalysator<\/h3>\n

Einen besonders eleganten Weg dies zu tun haben nun Thorsten Bach, Professor am Lehrstuhl f\u00fcr Organische Chemie I, und sein Doktorand Richard Brimioulle entdeckt. Ihr Trick: Sie geben eine kleine Menge einer elektronenarmen Verbindung, einer sogenannten Lewis-S\u00e4ure, als Katalysator zu. Diese hat eine ganz bestimmte r\u00e4umliche Struktur und bildet mit dem Ausgangsstoff einen Komplex.<\/p>\n

Die Besonderheit der Reaktion ist, dass der Komplex aus Lewis-S\u00e4ure und Ausgangsstoff eine niedrigere Anregungsenergie ben\u00f6tigt als der Ausgangsstoff alleine. \u201eStrahlt man nur Licht dieser Wellenl\u00e4nge ein, wird bevorzugt das gew\u00fcnschte Produkt gebildet\u201c, sagt Richard Brimioulle. \u201eF\u00fcr die unspezifische Reaktion des unkomplexierten Substrats reicht die Energie nicht aus.\u201c Ein weiterer Vorteil der Synthese: Die Lewis-S\u00e4ure wird bei der Entstehung des Produkts wieder freigesetzt und kann mit dem n\u00e4chsten Molek\u00fcl des Ausgangsstoffs reagieren. Die Reaktion l\u00e4uft zudem in nur einem einzigen Reaktionsschritt ab \u2013 ein wichtiges Kriterium f\u00fcr einen sp\u00e4teren industriellen Einsatz.<\/p>\n

Eleganter Weg zu Naturstoffen<\/h3>\n

Photoreaktionen f\u00fcr den Aufbau von Naturstoffen einzusetzen ist schon l\u00e4nger Ziel der Wissenschaftler um Professor Bach. Mit dieser Reaktionsart k\u00f6nnen selbst au\u00dfergew\u00f6hnlich komplizierte Molek\u00fclger\u00fcste schnell und effizient aus einfachen Ausgangsprodukten erzeugt werden. Ein solches Molek\u00fcl ist beispielsweise Grandisol, ein Lockstoff des Baumwollkapselk\u00e4fers. Er wird bereits als Pflanzenschutzmitteln eingesetzt. Auch eine ganze Reihe anderer Wirkstoffe, die das Wachstum von Krebszellen mindern oder Bakterien abt\u00f6ten, enthalten solche Strukturen und k\u00f6nnten als Medikamente geeignet sein.<\/p>\n

Da auch andere Ausgangsstoffe in Gegenwart von Lewis-S\u00e4uren eine verringerte Anregungsenergie aufweisen, vermuten Bach und Brimioulle, dass sich die neue Methode zur Synthese vieler verschiedener Stoffe verwenden l\u00e4sst. In zuk\u00fcnftigen Arbeiten m\u00f6chten die Forscher zudem die Katalysatoren auch auf andere Typen von Photoreaktionen anwenden und so dieser Reaktionsart einen festen Platz unter den Synthesemethoden der organischen Chemie verschaffen.<\/p>\n

Die Forschungsarbeiten wurden unterst\u00fctzt mit Mitteln der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) und dem Fonds der Chemischen Industrie.<\/p>\n

Publikation:<\/strong><\/em>
\nR. Brimioulle and T. Bach: Enantioselective Lewis Acid Catalysis of Intramolecular Enone [2+2] Photocycloaddition Reactions, Science 2013, Vol. 342 no. 6160 pp. 840-843 – DOI: 10.1126\/science.1244809<\/a><\/em><\/p>\n

Kontakt<\/strong>
\nProf. Dr. Thorsten Bach
\nTechnische Universit\u00e4t M\u00fcnchen
\nLehrstuhl f\u00fcr Organische Chemie I
\nLichtenbergstr. 4
\n85747 Garching, Germany
\nTel.: +49 89 289 13330
\nE-Mail: thorsten.bach@ch.tum.de<\/a>
\nInternet: http:\/\/www.oc1.ch.tum.de\/<\/a><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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