{"id":164399,"date":"2025-06-18T07:26:00","date_gmt":"2025-06-18T05:26:00","guid":{"rendered":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/?p=164399"},"modified":"2025-06-12T13:57:39","modified_gmt":"2025-06-12T11:57:39","slug":"zwei-pflanzenarten-erfinden-die-gleiche-chemisch-komplexe-und-medizinisch-interessante-substanz","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/zwei-pflanzenarten-erfinden-die-gleiche-chemisch-komplexe-und-medizinisch-interessante-substanz\/","title":{"rendered":"Zwei Pflanzenarten erfinden die gleiche chemisch komplexe und medizinisch interessante Substanz"},"content":{"rendered":"\n\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"aligncenter size-full is-resized\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"848\" height=\"636\" src=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original.webp\" alt=\"Salbeibl\u00e4ttriges Alangium (Alangium salviifolium) und die Brechwurzel Carapichea ipecacuanha. Beide Pflanzen produzieren unabh\u00e4ngig voneinander die gleichen Substanzen: Ipecacuanha-Alkaloide, die von medizinischem Interesse sind.\" class=\"wp-image-164417\" style=\"aspect-ratio:1.3333333333333333;width:590px;height:auto\" srcset=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original.webp 848w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-300x225.webp 300w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-150x113.webp 150w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-768x576.webp 768w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-360x270.webp 360w\" sizes=\"auto, (max-width: 848px) 100vw, 848px\" \/><figcaption class=\"wp-element-caption\">Salbeibl\u00e4ttriges Alangium (<em>Alangium salviifolium<\/em>) und die Brechwurzel\u00a0<em>Carapichea ipecacuanha.\u00a0<\/em>Beide Pflanzen produzieren unabh\u00e4ngig voneinander die gleichen Substanzen: Ipecacuanha-Alkaloide, die von medizinischem Interesse sind. \u00a9 Maite Colinas, Max-Planck-Institut f\u00fcr chemische \u00d6kologie<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n<ul class=\"wp-block-list\">\n<li><strong>Gleiche Wirkstoffe: Die medizinisch interessanten Ipecacuanha-Alkaloide kommen in zwei sehr unterschiedlichen Pflanzenarten vor.<\/strong><\/li>\n\n\n\n<li><strong>Unterschiedliche<\/strong>\u00a0<strong>Bausteine: Die Pflanzen nutzen \u00e4hnliche chemische Wege zur Biosynthese dieser Wirkstoffe, aber andere Ausgangsstoffe und Enzyme.<\/strong><\/li>\n\n\n\n<li><strong>Unabh\u00e4ngige<\/strong>\u00a0<strong>Evolution<\/strong>: <strong>Die Bildung der Stoffe hat sich in beiden Arten unabh\u00e4ngig voneinander entwickelt.<\/strong><\/li>\n\n\n\n<li><strong>Bessere medizinische Nutzung: Die Erkenntnisse k\u00f6nnen dabei helfen, die Wirkstoffe einfacher und in gr\u00f6\u00dferem Ma\u00dfstab herzustellen.<\/strong><\/li>\n<\/ul>\n\n\n\n<p><strong>Pflanzen produzieren eine enorme F\u00fclle von Naturstoffen. Viele pflanzliche Naturstoffe sind sehr spezifisch und kommen nur in bestimmten Pflanzenfamilien vor, manchmal sogar nur in einer einzigen Art. Interessanterweise kommen die gleichen Substanzen aber auch in weitl\u00e4ufig verwandten Arten vor. Meist kennt man jedoch nur das Endprodukt, und es ist weitgehend unklar, wie diese Substanzen in den Pflanzen gebildet werden. Ipecacuanha-Alkaloide kommen in zwei Pflanzenarten vor, die als Heilpflanzen bekannt sind und nur entfernt miteinander verwandt sind: in der Brechwurzel\u00a0<em>Carapichea ipecacuanha<\/em>\u00a0aus der Familie der Enziangew\u00e4chse und in dem aus der ayurvedischen Medizin bekannten Salbeibl\u00e4ttrigen Alangium (<em>Alangium salviifolium<\/em>) aus der Familie der Hartriegelgew\u00e4chse. Fr\u00fchere Untersuchungen hatten bereits gezeigt, dass beide Arten Ipecacuanha-Alkaloide produzieren. Insbesondere der Brechwurzelextrakt (\u201eIpecacuanha-Brechmittel\u201c) war bis in die 1980er Jahre ein weit verbreitetes apothekenpflichtiges Arzneimittel (vor allem in Nordamerika), das zum Ausl\u00f6sen von Erbrechen bei Vergiftungen eingesetzt wurde. Die Wirkstoffe, die das Erbrechen ausl\u00f6sen, sind Cephaelin und Emetin, die sich beide von der Vorstufe Protoemetin ableiten, deren Bildung jedoch weitgehend unbekannt war. Nur zwei kleinere Studien hatten einige Enzyme in der Brechwurzel identifiziert, aber die meisten Enzyme waren unbekannt, und in Alangium waren \u00fcberhaupt keine Enzyme bekannt. <\/strong><\/p>\n\n\n\n<blockquote class=\"wp-block-quote is-layout-flow wp-block-quote-is-layout-flow\">\n<p>Daraus ergaben sich f\u00fcr <strong>Maite Colinas<\/strong>, Erstautorin der Studie und Leiterin der\u00a0<a rel=\"noreferrer noopener\" href=\"https:\/\/www.ice.mpg.de\/462616\/evolution-and-regulation-of-natural-product-biosynthesis\" target=\"_blank\">Projektgruppe Evolution und Regulierung der Biosynthese von Naturstoffen<\/a>\u00a0in der\u00a0<a rel=\"noreferrer noopener\" href=\"https:\/\/www.ice.mpg.de\/97139\/natural-product-biosynthesis\" target=\"_blank\">Abteilung Naturstoffbiosynthese<\/a>\u00a0am <strong>Max-Planck-Institut f\u00fcr chemische \u00d6kologie<\/strong>, Jena, die zentralen Fragen: \u201eDer letzte gemeinsame Vorfahre dieser Arten lebte vor mehr als 100 Millionen Jahren, daher stellten wir die Hypothese auf, dass die beiden Arten unabh\u00e4ngig voneinander Wege zur Herstellung von Ipecacuanha-Alkaloiden entwickelt hatten. Eine Schl\u00fcsselfrage war, ob sie sowohl chemisch als auch enzymatisch die gleichen oder unterschiedliche Wege zur Herstellung dieser Verbindungen gefunden hatten.\u201c<\/p>\n<\/blockquote>\n\n\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignleft size-full\"><img loading=\"lazy\" decoding=\"async\" width=\"341\" height=\"256\" src=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-1.webp\" alt=\"Maite Colinas und Sarah O\u2018Connor mit einem Salbeibl\u00e4ttrigen Alangium.\" class=\"wp-image-164418\" srcset=\"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-1.webp 341w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-1-300x225.webp 300w, https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/media\/2025\/06\/original-1-150x113.webp 150w\" sizes=\"auto, (max-width: 341px) 100vw, 341px\" \/><figcaption class=\"wp-element-caption\">Maite Colinas und Sarah O\u2018Connor mit einem Salbeibl\u00e4ttrigen Alangium. \u00a9 Angela Overmeyer, Max-Planck-Institut f\u00fcr chemische \u00d6kologie<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n<p>Zun\u00e4chst fand das Team heraus, dass Ipecacuanha-Alkaloide in allen pflanzlichen Geweben beider Arten in gewissem Umfang vorhanden sind, dass sie aber in jungen Blattgeweben und in unterirdischen Pflanzenorganen in viel h\u00f6heren Mengen vorkommen. Durch den Vergleich von Geweben mit hohen und niedrigen Ipecacuanha-Alkaloidgehalten konnten Gene identifiziert werden, die an der Biosynthese beteiligt sein k\u00f6nnten. Durch weitere Tests und die genetische Transformation einer Modellpflanze konnte der Biosyntheseweg in beiden Arten Schritt f\u00fcr Schritt rekonstruiert werden. Dabei hielt der Stoffwechselweg einige \u00dcberraschungen bereit: Entgegen den Erwartungen scheint der erste Schritt der Biosynthese nicht von einem Enzym kontrolliert zu werden, sondern l\u00e4uft spontan ab. Eine weitere \u00dcberraschung war die Beteiligung eines ungew\u00f6hnlichen Enzyms. Seine dreidimensionale Struktur unterschied sich v\u00f6llig von allen anderen Enzymen, die die gleiche Reaktion, n\u00e4mlich die Spaltung eines Zuckermolek\u00fcls, katalysieren.<\/p>\n\n\n\n<blockquote class=\"wp-block-quote is-layout-flow wp-block-quote-is-layout-flow\">\n<p>\u201eDiese Enzymklasse ist normalerweise nicht an der Produktion von Naturstoffen beteiligt. Das ist wahrscheinlich auch der Grund, warum es das letzte Enzym war, das wir in dieser Studie identifiziert haben\u201c, berichtet <strong>Maite Colinas<\/strong>.<\/p>\n<\/blockquote>\n\n\n\n<p>Interessanterweise konnten die Zucker abspaltenden Enzyme im Zellkern nachgewiesen werden, w\u00e4hrend das Substrat in der Vakuole vermutet wird. Nach der Zuckerabspaltung sind die Substanzen sehr reaktiv und somit wahrscheinlich toxisch. Durch die r\u00e4umliche Trennung von Substrat und Enzym vermeidet die Pflanze die mutma\u00dfliche toxische Anh\u00e4ufung dieser Giftstoffe. Wenn jedoch ein Pflanzenfresser, wie z.B. eine Raupe, an der Pflanze frisst, werden die Zellen zerst\u00f6rt, Enzym und Substrat kommen zusammen und die toxischen Substanzen werden nur in dem Moment als Abwehrstoffe gebildet, in dem sie auch ben\u00f6tigt werden. \u00c4hnliche Abwehrsysteme mit r\u00e4umlicher Trennung von Enzym und Substrat wurden bereits f\u00fcr andere Naturstoffe beschrieben, z.B. f\u00fcr Senf\u00f6lglykoside, Saponine oder monoterpenoide Indolalkaloide. Pflanzen nutzen also immer wieder die gleichen Abwehrmechanismen, allerdings mit chemisch v\u00f6llig unterschiedlichen Verbindungen.<\/p>\n\n\n\n<p>Ein Vergleich der an der Biosynthese beteiligten Enzyme der beiden untersuchten Pflanzenarten legt nahe, dass sie die Herstellung der gleichen Gruppe von Alkaloiden im Verlauf der Evolution unabh\u00e4ngig voneinander entwickelt haben.<\/p>\n\n\n\n<blockquote class=\"wp-block-quote is-layout-flow wp-block-quote-is-layout-flow\">\n<p>\u201eDa sich die Biosynthese von Ipecacuanha-Alkaloiden unabh\u00e4ngig entwickelt zu haben scheint, dient dieser Weg als Modell f\u00fcr die Erforschung der Evolution von Naturstoffwegen. Nachgeschaltete Metaboliten, insbesondere in Alangium (z.B. Tubulosin), haben dar\u00fcber hinaus interessante pharmakologische Wirkungen, aber ihre spezifischen Wirkungen sind aufgrund ihrer geringen H\u00e4ufigkeit noch wenig erforscht. Daher k\u00f6nnte unsere Forschung dazu f\u00fchren, dass diese Verbindungen in Zukunft in gr\u00f6\u00dferen Mengen verf\u00fcgbar sind, sodass ihre pharmakologischen Aktivit\u00e4ten genauer untersucht werden k\u00f6nnen\u201c, erl\u00e4utert <strong>Sarah O\u2019Connor<\/strong>, die Leiterin der Abteilung Naturstoffbiosynthese am <strong>Max-Planck-Institut f\u00fcr chemische \u00d6kologie<\/strong> die Bedeutung der Studie.<\/p>\n<\/blockquote>\n\n\n\n<p>In weiteren Arbeiten sollen nun noch die letzten Schritte Biosyntheseschritte aufgekl\u00e4rt werden, denn bislang konnte der gesamte Stoffwechselweg nur bis zum zentralen Zwischenprodukt Protoemetin nachgewiesen werden, aber nicht die Schritte zu den Endprodukten.<\/p>\n\n\n\n<div style=\"height:10px\" aria-hidden=\"true\" class=\"wp-block-spacer\"><\/div>\n\n\n\n<h3 class=\"wp-block-heading\">Kontakte<\/h3>\n\n\n\n<div style=\"height:12px\" aria-hidden=\"true\" class=\"wp-block-spacer\"><\/div>\n\n\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignleft\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/www.ice.mpg.de\/495065\/original-1748857972.jpg?t=eyJ3aWR0aCI6MTQwLCJoZWlnaHQiOjE4MCwiZml0IjoiY3JvcCIsImZpbGVfZXh0ZW5zaW9uIjoianBnIiwib2JqX2lkIjo0OTUwNjV9--8beeab37083feb85e3752034ac9ae864936ee77a\" alt=\"Dr. Maite Colinas\"\/><\/figure><\/div>\n\n\n<p>Dr. Maite Colinas<br>Projektgruppenleiterin<br>Tel.: <a href=\"tel:+49364157-1262\">+49 3641 57-1262<\/a>\u00a0<br>E-Mail: <a href=\"mailto:mmartinez@ice.mpg.de\">mmartinez@ice.mpg.de<\/a><\/p>\n\n\n\n<div style=\"height:10px\" aria-hidden=\"true\" class=\"wp-block-spacer\"><\/div>\n\n\n<div class=\"wp-block-image\">\n<figure class=\"alignleft\"><img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/www.ice.mpg.de\/495465\/original-1748862841.jpg?t=eyJ3aWR0aCI6MTQwLCJoZWlnaHQiOjE4MCwiZml0IjoiY3JvcCIsImZpbGVfZXh0ZW5zaW9uIjoianBnIiwib2JqX2lkIjo0OTU0NjV9--16674f43d09a2bb9476f21d0ac7323687fc35438\" alt=\"Prof. Dr. Sarah E. O'Connor\"\/><\/figure><\/div>\n\n\n<p>Prof. Dr. Sarah E. O&#8217;Connor, Direktorin\u00a0<br>Tel.: <a href=\"tel:+49364157-1200\">+49 3641 57-1200<\/a>\u00a0<br>E-Mail: <a href=\"mailto:oconnor@ice.mpg.de\">oconnor@ice.mpg.de<\/a><\/p>\n\n\n\n<div style=\"height:13px\" aria-hidden=\"true\" class=\"wp-block-spacer\"><\/div>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Pflanzen produzieren eine enorme F\u00fclle von Naturstoffen. Viele pflanzliche Naturstoffe sind sehr spezifisch und kommen nur in bestimmten Pflanzenfamilien vor, manchmal sogar nur in einer einzigen Art. Interessanterweise kommen die gleichen Substanzen aber auch in weitl\u00e4ufig verwandten Arten vor. Meist kennt man jedoch nur das Endprodukt, und es ist weitgehend unklar, wie diese Substanzen in [&#8230;]<\/p>\n","protected":false},"author":59,"featured_media":164417,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"_seopress_robots_primary_cat":"none","nova_meta_subtitle":"Die Aufkl\u00e4rung des Biosynthesewegs der Ipecacuanha-Alkaloide zeigt, wie zwei entfernt verwandte Pflanzenarten unabh\u00e4ngig voneinander die gleiche Substanz entwickeln konnten","footnotes":""},"categories":[5572],"tags":[10608,12757,12858,13010],"supplier":[3201],"class_list":["post-164399","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-bio-based","tag-biooekonomie","tag-biosynthese","tag-enzyme","tag-phytopharmaka","supplier-max-planck-institut-fuer-chemische-kologie"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/164399","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/users\/59"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=164399"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/164399\/revisions"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/media\/164417"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=164399"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=164399"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=164399"},{"taxonomy":"supplier","embeddable":true,"href":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/wp-json\/wp\/v2\/supplier?post=164399"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}