{"id":114222,"date":"2022-08-12T07:12:00","date_gmt":"2022-08-12T05:12:00","guid":{"rendered":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/?p=114222"},"modified":"2022-08-09T11:49:41","modified_gmt":"2022-08-09T09:49:41","slug":"licht-als-werkzeug-fur-die-synthese-komplexer-molekule","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/licht-als-werkzeug-fur-die-synthese-komplexer-molekule\/","title":{"rendered":"Licht als Werkzeug f\u00fcr die Synthese komplexer Molek\u00fcle"},"content":{"rendered":"\n\n\n

Einen neuartigen und unkomplizierten Weg zur Herstellung komplexer organischer Molek\u00fcle haben Chemiker der Westf\u00e4lischen Wilhelms-Universit\u00e4t (WWU) M\u00fcnster entwickelt. Milde Reaktionsbedingungen, ein einfacher Betrieb, Skalierbarkeit und die Verwendung eines preiswerten und handels\u00fcblichen Photosensibilisators machen das Verfahren f\u00fcr industrielle Anwendungen interessant. Die Ergebnisse der Studie sind nun in der Fachzeitschrift \u201eNature Chemistry\u201c erschienen.<\/strong><\/p>\n\n\n\n

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Blaues Licht kommt als Werkzeug f\u00fcr die Synthese komplexer Molek\u00fcle, so genannter \u03b2-Aminos\u00e4urederivate, zum Einsatz<\/em> \u00a9 AG Glorius<\/figcaption><\/figure><\/div>\n\n\n\n

\u201eSichtbares Licht hat sich bei der Synthese komplexer organischer Molek\u00fcle als leistungsf\u00e4higes Werkzeug erwiesen\u201c, erl\u00e4utert Prof. Dr. Frank Glorius. \u201eMit seiner Energie gelingt es uns, bestimmte chemische Bindungen X-Y zu brechen.\u201c Die dadurch entstehenden Fragmente X und Y sind sehr reaktiv, so genannte Radikale. Sie k\u00f6nnen sich schnell und kontrolliert an Olefine A anlagern, wobei biologisch wertvolle Molek\u00fcle (X-A-Y) entstehen: \u03b2-Aminos\u00e4uren. Der Arbeitsgruppe von Frank Glorius ist es auf diese Weise gelungen, einen bifunktionellen Oxim-Oxalat-Ester zu synthetisieren, der sowohl die Amin- als auch die Esterfunktionalit\u00e4ten f\u00fcr die Reaktion \u00fcber eine Energietransferstrategie (EnT) bereitstellt. Diese metallfreie und milde Methode zeichnet sich zudem durch eine breite Substratpalette mit bis zu 140 Beispielen und eine ausgezeichnete Toleranz gegen\u00fcber empfindlichen funktionellen Gruppen aus. \u201eSubstrate, die vom einfachsten Ethylen bis zu komplexen (Hetero)arenen reichen, k\u00f6nnen an der Reaktion teilnehmen und bieten somit einen allgemeinen und praktischen Zugang zu \u03b2-Aminos\u00e4urederivaten \u2013 selbst zu solchen mit bisher unzug\u00e4nglichen strukturellen Merkmalen\u201c, erkl\u00e4rt Frank Glorius das Verfahren. \u03b2-Aminos\u00e4uren kommen als wichtige Komponenten in zahlreichen biologisch aktiven Molek\u00fclen zum Einsatz, etwa in Arzneimitteln und Naturprodukten.<\/p>\n\n\n\n

Zur Methode<\/strong><\/h3>\n\n\n\n

Die Aminocarboxylierungsreaktion wurde unter einfachen und milden photochemischen Bedingungen durchgef\u00fchrt. Als organischen Photosensibilisator verwendeten die Autoren der Studie ein handels\u00fcbliches Thioxanthon. Die meisten anderen Methoden zur Herstellung von \u03b2-Aminos\u00e4urederivaten erfordern metallvermittelte mehrstufige Manipulationen an vorfunktionalisierten Substraten. Der Energietransfer erm\u00f6glicht hingegen eine metallfreie, hochgradig regioselektive intermolekulare Reaktion f\u00fcr den einstufigen Einbau von sowohl Amino- als auch Esterfunktionalit\u00e4ten in Alkene oder (Hetero)arene. F\u00fcr die gleichzeitige Bereitstellung von C-zentrierten Ester- und N-zentrierten Iminylradikalen verwendeten die Wissenschaftler als bifunktionelles Reagenz ein Oxim-Oxals\u00e4ureester.<\/p>\n\n\n\n

Finanzierung<\/strong><\/h3>\n\n\n\n

Die Studie erhielt finanzielle Unterst\u00fctzung von der Alexander von Humboldt-Stiftung und der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 858). Zudem trug das Institute for Basic Science (IBS-R010-D1) der Republik Korea durch finanzielle F\u00f6rderung eines Auslandsaufenthaltes zum Erfolg bei.<\/p>\n\n\n\n

Originalpublikation<\/strong><\/h3>\n\n\n\n

Guangying Tan, Mowpriya Das, Hyeyun Keum, Peter Bellotti, Constantin Daniliuc and Frank Glorius: Photochemical single-step synthesis of \u03b2-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes. Nature Chemistry<\/em> (2022); DOI: 10.1038\/s41557-022-01008-w<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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