{"id":10638,"date":"2008-02-06T00:00:00","date_gmt":"2008-02-05T22:00:00","guid":{"rendered":"http:\/\/www.bio-based.eu\/news\/index.php?startid=20080206-02n"},"modified":"2008-02-06T00:00:00","modified_gmt":"2008-02-05T22:00:00","slug":"isocitronensaeure-aus-sonnenblumenoel-ein-neuer-pharma-baustein","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/renewable-carbon.eu\/news\/isocitronensaeure-aus-sonnenblumenoel-ein-neuer-pharma-baustein\/","title":{"rendered":"Isocitronens\u00e4ure aus Sonnenblumen\u00f6l – ein neuer Pharma-Baustein?"},"content":{"rendered":"

Fast alle Zwischenprodukte des 1937 formulierten Citrat-Zyklus, eines der wichtigsten Stoffwechselprozesse in unserem K\u00f6rper, k\u00f6nnen heute im Multigramm-Ma\u00dfstab hergestellt werden, eine Ausnahme bildete bisher die (2R,3S)-Isocitronens\u00e4ure. Diese L\u00fccke haben Athanassios Giannis und sein Team von der Universit\u00e4t Leipzig<\/a> nun geschlossen. Wie sie in der Zeitschrift Angewandte Chemie berichten<\/a>, geht ihr Verfahren, eine Kombination aus einem biotechnologischen und einem chemischen Schritt, von dem nachwachsenden Rohstoff Sonnenblumen\u00f6l aus. Isocitronens\u00e4ure und davon abgeleitere Verbindungen werden dabei im Kilogramm-Ma\u00dfstab zug\u00e4nglich.<\/b><\/p>\n

Im Citrat-Zyklus wird Acetyl-CoA, das beim Abbau von Fetten, Zuckern und Aminos\u00e4uren entsteht, unter Freisetzung von Kohlendioxid und Wasser zur Erzeugung von biochemisch f\u00fcr den Organismus verf\u00fcgbarer Energie genutzt. Benannt ist der Reaktionsweg nach einem seiner Zwischenprodukte, dem Anion der Citronens\u00e4ure.<\/p>\n

In der Natur kommt die Isocitronens\u00e4ure immer zusammen mit ihrem Isomer vor, der Citronens\u00e4ure. Der Unterschied zwischen den beiden Verbindungen besteht lediglich darin, dass die die Hydroxygruppe (-OH) an ein anderes Kohlenstoffatom des Molek\u00fcls gebunden ist. Eine Trennung der beiden Isomere im gro\u00dfen Ma\u00dfstab war bisher nicht m\u00f6glich. Auch eine fermentative Synthese der reinen Verbindung gelang noch nicht.<\/p>\n

Das Team um Giannis hat dies jetzt endlich geschafft. Dank eines Heers von winzigen Helfern, der Hefe Yarrowia lipolytica, die aus raffiniertem Sonnenblumen\u00f6l Isocitrat in bisher unerreichbarer Ausbeute und in einem g\u00fcnstigen Mengenverh\u00e4ltnis von Isocitrat zu Citrat herstellt. Nach dem Abfiltern der Biomasse werden mit Hilfe einer Elektrodialyse die freien S\u00e4uren gewonnen. Um Citronens\u00e4ure und Isocitronens\u00e4ure voneinander zu trennen, wenden die Forscher einen Trick an: Sie setzen sie mit Methanol zu den jeweiligen Methylestern um. Der Clou dabei: W\u00e4hrend der Citronens\u00e4ureester kristallisiert, bleibt der Isocitronens\u00e4ureester fl\u00fcssig. Eine Trennung ist nun ein Kinderspiel.<\/p>\n

Warum war den Forschern die Isocitronens\u00e4ure so wichtig? Isocitronens\u00e4ure ist eine Verbindung mit chiralen Zentren. Das sind Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen angebundenen Gruppen. Davon gibt es immer zwei Varianten, die sich zueinander verhalten wie Bild und Spiegelbild. Kleinere leicht zug\u00e4ngliche chirale Verbindungen sind n\u00fctzliche Synthesebausteine f\u00fcr den Nachbau komplexer Naturstoffe und ein interessantes Ausgangsmaterial f\u00fcr die pharmazeutische Industrie. Die Isocitronens\u00e4ure er\u00f6ffnet ein neues Sortiment solcher chiraler Bausteine.<\/p>\n

Ver\u00f6ffentlichung der Forschungsergebnisse<\/b>
Philipp Heretsch, Franziska Thomas, Andreas Aurich, Harald Krautscheid, Dieter Sicker, Athanassios Giannis (2008): Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronens\u00e4ure aus einer Fermentation mit Sonnenblumen\u00f6l<\/a>. In: Angewandte Chemie, Online ver\u00f6ffentlicht am 2008-01-31. <\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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